カミタナカ トオル
上田中 徹
KAMITANAKA TOHRU
所属 総合科学技術研究機構
職名 研究員
研究期間 2016/08 ~ 2018/03
研究課題 キノン誘導体を用いたフェノールクロスカップリング体合成法の開発
実施形態 科学研究費助成事業
研究委託元等の名称 日本学術振興会
研究種目名 研究活動スタート支援
科研費研究課題番号 16H07340
キーワード キノンモノアセタール, ブレンステッド酸, 有機化学, クロスカップリング, フェノール, カップリング, ジベンゾフラン
代表分担区分 研究代表者
代表者 上田中 徹
概要 今回私は、キノンモノアセタール(QMA)に対してフェノール類を導入し、フェノールクロスカップリング体を得る手法を開発した。本法では、温和な条件下でブレンステッド酸の作用によりQMAのアセタールを活性化し、位置選択的に結合形成された生成物を効率的に得ることができる。また、種々検討した結果、フェノール類の酸素原子からの電子供与を駆動力とする求核置換型の機構で進行していることも明らかにしており、より幅広い基質へと適用可能であることも示している。さらに、本手法で得られた生成物からフェノール三量体やジベンゾフランなどの有用骨格へと誘導することにも成功した。